Grigor được sinh ra tại Haskovo và là con trai duy nhất của ông Dimitar, một huấn luyện viên quần vợt, và mẹ là bà Maria, một giáo viên thể thao và cựu cầu thủ bóng chuyền. Anh lần đầu tiên được chơi tennis vào năm lên 3, và khi được 5 tuổi, Grigor bắt đầu chơi mỗi ngày. Trong những năm thiếu niên của mình, Grigor sống ở Paris, Pháp và được đào tạo tại Học viện quần vợt Patrick Mouratoglou. Anh nói cả tiếng Bulgaria lẫn tiếng Anh. Sở thích của Grigor là thể thao, xe hơi, máy tính và đồng hồ. Anh đã được trao biệt danh là "Baby Fed" vì tài năng và lối chơi đầy phong cách riêng biệt. Đã có tin đồn là Dimitrov hẹn hò với "búp bê người Nga" Maria Sharapova vào cuối năm 2012, nhưng cả hai chỉ khẳng định mối quan hệ của họ sau giải Madrid Masters 2013, nơi mà Dimitrov đánh bại tay vợt số 1 thế giới Novak Djokovic.